25. N-Szubsztitúció

2-Carb-25. N-Szubsztitúció

Az aminocukrok NH₂ csoportján végbemenő szubsztitúciót kétféleképpen írhatjuk le:

(a) Az egész szubsztituált aminocsoportot előtaggal nevezzük meg, pl. 2-acetamido- (vagy 2-butilamino-)2-dezoxi-D-glükóz. A konfigurációs előtag képzéséhez az egész csoportot úgy tekintjük, mint a korábbi hidroxilcsoport helyettesítőjét.
(b) Ha az aminocukornak van triviális neve, a szubsztitúciót úgy jelöljük, hogy egy dőltbetűs N van az előtag előtt.

Megjegyzés: A szénhidrátok nevezéktanában a heteroatomon végbemenő szubsztitúciót úgy jelöljük, hogy az érintett szénatom helyzetszámát kötőjellel kapcsoljuk a heteroatom dőltbetűs elemjeléhez, pl. 2-O-metil, 5-N-acetil. Az azonos típusú heteroatomokon leátszódó szubsztitúciót egy csoportba gyűjtjük (pl. 2,3,4-tri-O-metil), az azonos típusó szubsztituenseket a heteroatomok jelének alfabetikus sorrendje alapján rendezzük csoportba (pl. 5-N-acetil-4,8,9-tri-O-acetil). A felső indexben elhelyezett helyzetszámok (pl. N⁵,O⁴,O⁸,O⁹-tetraacetil), amelyeket a természetes vegyületek elnevezésének más területein alkalmaznak, a szénhidrátok nevében szokatlanok.

Példák:

1,3,4,5,6-Penta-O-acetil-2-dezoxi-2-(N-metilacetamido)-D-glucitol

2-Acetamido-2-dezoxi-D-galaktopiranóz
vagy N-acetil-D-galaktózamin

2-Dezoxi-2-szulfoamino-D-glükopiranóz
vagy N-szulfo-D-glükózamine

N-Glikoloil-a-neuraminsav (a-Neu5Gc) (a D előtag a triviális névben implicit módon benne van)

5-N-Acetil-4,8,9-tri-O-acetil-a-neuraminsav (a-Neu4,5,8,9Ac4)