2-Carb-0. A szénhidrátok elnevezésének történeti fejlődése [15](6)

2-Carb-0.1. A kezdetek

A 18. sz. elején az egyes cukrok nevét gyakran természetes forrásuk alapján adták meg, pl. szőlőcukor (glükóz), nád- vagy répacukor (szacharóz), gyümölcscukor (fruktóz), tejcukor (laktóz). A glükóz név 1838-ban született, Kekulé 1866-ban javasolta a "dextróz" nevet a jobbraforgató glükóznak, míg a "levulóz" nevet egy ideig a balraforgató fruktóznak használták. Nagyon hamar egyetértés született abban, hogy a cukrok nevét az "-óz" végződés segítségével kell képezni. A francia "cellule" (sejt) szót ezzel a végződéssel ellátva létrejött a cellulóz név, jóval azelőtt, hogy maga a szerkezet ismert lett volna. A szénhidrát (Kohlenhydrat, carbohydrate, hydrate de carbon, uglevodorod) elnevezést eredetileg a monoszacharidokra alkalmazták, mivel ezek összegképlete gyakran kifejezhető a Cn(H2O)n képlettel. Ma már ezt a kifejezést sokkal tágabb értelemben használjuk (l. a 2-Carb-1.1 szabályt).

2-Carb-0.2. Emil Fischer tevékenysége

Emil Fischer alapvető szénhidrátkémiai kutatásait 1880-ban kezdte meg. Tíz év elteltével a legtöbb ismert cukor konfigurációját meghatározta és számos új cukrot állított elő [16]. Ez vezette arra, hogy a különböző vegyületeknek nevet adjon. Fischer és mások teremtették meg annak a terminológiának az alapjait, amit ma is használunk és a trióz, tetróz, pentóz, hexóz neveken alapulnak. Átvette Armstrong javaslatát, a cukrokat aldózokra és ketózokra osztotta, a fruktóz nevet javasolta a levulóz helyett, mert úgy találta, hogy az optikai forgatóképesség iránya nem megfelelő szempont a cukrok osztályozásához.

A sztereokémia fejlődése 1874-től van´t Hoff és Le Bel munkássága nyomán nagy hatást gyakorolt a szénhidrátkémiára, mert segítségével meg lehetett magyarázni az izoméria jelenségét. Emil Fischer vezette be a cukrok klasszikus, ma is használt projekciós képletét, amelyben a függőleges szénlánc tetején található a karbonilcsoport. Az atomok között rugalmas kötéseket tartalmazó modelljeit kinyújthatta olyan pozíciókba, amelyek alkalmasak a vetítésre. A jobbraforgató glükóz C-5 szénatomjához kapcsolódó hidroxilcsoportját a projekcióban a jobboldalon helyezte el (a glükársavból kiindulva), jól tudva, hogy 50 % a valószínűsége annak, hogy téved. Jóval később derült ki (Bijvoet, 1951), hogy igaza volt.

Rosanoff 1906-ban az enantiomer glicerinaldehideket választotta viszonyítási alapként. Bármelyik, a D-glicerinaldehidből lánchosszabbítással nyerhető cukrot a D-sorozatba tartozónak tekintett, amely megállapodás ma is érvényben van.

2-Carb-0.3. Gyűrűs formák

A 19. sz elejére kiderült, hogy a szabad cukrok (nemcsak a glikozidok) gyűrűs hemiacetálként vagy hemiketálként léteznek. Az 1846-ban Dubrunfaut által felfedezett mutarotációt úgy értelmezték, hogy az a glikozidos (anomer) szénatom konfigurációja megváltozásának tulajdonítható. Emil Fischer a gyűrűs formát öttagú gyűrűnek tekintette, amit Tollens az <1,4>, míg a hattagú gyűrűt az <1,5> szimbólummal jelölte.

Az 1920-as években Haworth és munkatársai a "furanóz" és a "piranóz" elnevezést ajánlották a két gyűrűs forma neveként. Haworth vezette be a róla elnevezett ábrázolásmódot is, mely gyorsan elterjedt a gyűrűs formák ábrázolására.(7)

2-Carb-0.4. Nevezéktani bizottságok

Az 1940-es évekig a nevezéktani javaslatok egyénektől származtak, a tudományos közösség ezek némelyikét követte, másokat nem. A hivatásos testületek, mint a Nemzetközi Kémiai Unió (International Union of Chemistry), bár a szerves vegyületek genfi nevezéktanát fejlesztette és bővítette, kevéssé foglalkozott a szénhidrátok elnevezésével. A IUPAC Biológiai Kémiai Nevezéktani Bizottsága (Commission on Nomenclature of Biological Chemistry) a szénhidrátok csoportosítására tett javaslatot, de az újonnan ajánlott elnevezések nem terjedtek el. 1939-ben az Amerikai Kémiai Társaság egy bizottságot hozott létre, hogy megvizsgálja az ügyet, mert a terület gyors fejlődése következtében számos szerencsétlen név jelent meg világos alapelvek hiányában. Ebben a bizottságban a szénhidrátok és származékaik modern szisztematikus elnevezésének alapjait rakták le; a D, L, a és b jelölések használatát, a sztereokémia jelölését dőlt betűs előtagokkal (többszörös előtagok hosszabb láncok esetében). Néhány előzetes közlemény után az M. L. Wolfrom által szerkesztett végleges beszámolót az Amerikai Kémiai Társaság tanácsa jóváhagyta és 1948-ban közölte [17].

Nem minden probléma oldódott meg, az Egyesült Államokban és Európában gyakran különböző névhasználat terjedt el. Ezért egy brit-amerikai vegyesbizottság jött létre és 1952-ben közölte "A szénhidrátok nevezéktanának szabályai"-t (Rules for carbohydrate nomenclature) [18]. Ez a munka folytatódott és az új változatot az Amerikai Kémiai Társaság és a (brit) Királyi Kémiai Társaság hagyta jóvá és publikálták [19]. Ez a beszámoló arra ösztönözte a IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságát, hogy elkészítse a IUPAC szénhidrátkémiai nevezéktanát. Ezt a munkát a IUPAC-IUB Biokémiai Nómenklatúrabizottsága végezte el és elkészült A szénhidrátok elnevezésének ideiglenes szabályai (Tentative rules for carbohydrate nomenclature, Part I, 1969) c. mű, amelyet 1971-1972-ben több folyóiratban publikáltak [1]. Ez utóbbi, 1971-es dokumentum revíziója a jelenlegi Szabályzat. A szabályokat 2-Carb-n jellel jelöltük, hogy megkülönböztessük a korábbi szabályzat Carb-n jelzéseitől.