Referenciák [...] és jegyzetek (...)

[1.] IUPAC Commission on the Nomenclature of Organic Chemistry (CNOC) and IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN), Tentative rules for carbohydrate nomenclature, Part I, 1969, Biochem. J., 125, 673-695 (1971); Biochemistry, 10, 3983-4004 (1971); Biochim. Biophys. Acta, 244, 223-302 (1971); Eur. J. Biochem., 21, 455-477 (1971) és 25, 4 (1972); J. Biol. Chem., 247, 613-635 (1972); [2.] ref., 127-148. o.

[2.] International Union of Biochemistry and Molecular Biology, "Biochemical Nomenclature and Related Documents", Portland Press, London (1972); web-változat: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/bibliog/white.html.

[3.] IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN), Conformational nomenclature for five- and and six-membered ring forms of monosaccharides and their derivatives (Recommendations 1980), Eur. J. Biochem., 111, 295-298 (1980); Arch. Biochem. Biophys., 207, 469-472 (1981); Pure Appl. Chem., 53, 1901-1905 (1981); [2.] ref., 158-161. o.

[4.] IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN), Nomenclature of branched-chain monosaccharides (Recommendations 1980), Eur. J. Biochem., 119, 5-8 (1981); javítások: Eur. J. Biochem., 125, 1 (1982); Pure Appl. Chem., 54, 211-215 (1982); [2.] ref., 165-168. o.

[5.] IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN), Nomenclature of unsaturated monosaccharides (Recommendations 1980), Eur. J. Biochem., 119, 1-3 (1981); Pure Appl. Chem., 54, 207-210 (1982); [2.] ref., 162-164. o.

[6.] IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN), Abbreviated terminology of oligosaccharide chains (Recommendations 1980), J. Biol. Chem., 257, 3347-3351 (1982); Eur. J. Biochem., 126, 433-437 (1982); Pure Appl. Chem., 54, 1517-1522 (1982); Arch. Biochem. Biophys., 220, 325-329 (1983); [2.] ref., 169-173. o.

[7.] IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN), Polysaccharide nomenclature (Recommendations 1980), Eur. J. Biochem., 126, 439-441 (1982); Pure Appl. Chem., 54, 1523-1526 (1982); J. Biol. Chem., 257, 3352-3354 (1982); Arch. Biochem. Biophys., 220, 330-332 (1983); [2.] ref., 174-176. o.

[8.] IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN), Nomenclature of cyclitols (Recommendations 1973), Biochem. J., 153, 23-31 (1976); Pure Appl. Chem., 37, 1-7 (1975); [2.] ref., 149-155. o.; web-változat: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/cyclitol/.

[9.] Nomenclature Committee of IUB (NC-IUB), Numbering of atoms in myo-inositol (Recommendations 1988), Biochem. J., 258, 1-2 (1989); Eur. J. Biochem., 180, 485-486 (1989); [2.] ref., 156-157. o.; web-változat: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/cyclitol/myo.html.

[10.] IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN), Symbols for specifying the conformation of polysaccharide chains (Recommendations 1981), Eur. J. Biochem., 131, 5-7 (1983); Pure Appl. Chem., 55, 1269-1272 (1983); [2.] ref., 177-179. o.; web-változat: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/misc/psac.html.

[11.] IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN), Nomenclature of glycoproteins, glycopeptides and peptidoglycans, Eur. J. Biochem., 159, 1-6 (1986); Glycoconj. J., 3, 123-124 (1986); J. Biol. Chem., 262, 13-18 (1987); Pure Appl. Chem., 60, 1389-1394 (1988); Royal Society of Chemistry Specialist Periodicals Report, "Amino Acids and Peptides", 21, 329.o; [2.] ref., 84-89. o.

[12.] IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN), Nomenclature of glycolipids (Recommendations 1997). Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 55, 311-326 (2000); Carbohydr. Res., 312, 167-175 (1998); Eur. J. Biochem., 257, 293-298 (1998); Glycoconjugate J., 16, 1-6 (1999); J. Mol. Biol., 286, 963-970 (1999); Pure Appl. Chem., 69, 2475-2487 (1997); web-változat: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/misc/glylp.html.

[13.] IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F and H, 1979 Edition, Pergamon Press, Oxford. Az E és F szekciókat a [2.] ref. 11-18. ill. 19-26. oldalán ismételten közölték; az A, B és C szekció web-változata: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/.

[14.] Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993, Blackwell Scientific Publications, Oxford (1993); web-változat: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/.

[15.] Az itt közölt szöveg nagyrészt a következő tanulmányon alapul: D. Horton: "Development of Carbohydrate Nomenclature" in "The Terminology of Biotechnology: A Multidisciplinary Approach" (K. L. Loening szerk., Springer Verlag, Berlin Heidelberg, 1990).

[16.] E. Fischer, Ber. dtsch. Chem. Ges., 23, 2114-2141 (1890).

[17.] Rules of carbohydrate nomenclature (1948), Chem. Eng. News, 26, 1623-1628 (1948) = Chem. Abstr., 42, 4806d (1948).

[18.] Rules of carbohydrate nomenclature (1952), J. Chem. Soc., 5108-5121 (1952); Chem. Eng. News, 31, 1776-1783 (1953) = Chem. Abstr., 47, 6718f (1953).

[19.] Rules of carbohydrate nomenclature (1963), J. Org. Chem., 28, 281-291 (1963).

[20.] IUPAC Commission on Macromolecular Nomenclature, Nomenclature of regular single-strand organic polymers (Recommendations 1975), Pure Appl. Chem., 48, 373-385 (1976); "Compendium of Macromolecular Nomenclature", Blackwell Scientific Publications, Oxford, 91. o. (1991).

[21.] IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN), The nomenclature of lipids (Recommendations 1976), Eur. J. Biochem., 79, 11-21 (1977); Hoppe-Seyler´s Z. Physiol. Chem., 358, 617-631 (1977); Lipids, 12, 455-468 (1977); Mol. Cell. Biochem., 17, 157-171 (1977); Chem. Phys. Lipids, 21, 159-173 (1978); J. Lipid Res., 19, 114-128 (1978); Biochem. J., 171, 21-35 (1978); [2.] ref., 180-191. o.; web-válozat: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/lipid/.

[22.] D. Cremer, J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc., 97, 1354-1358 (1975); J. C. A. Boeyens, J. Cryst. Mol. Struct., 8, 317-320 (1978); P. Köll, H.-G. John, J. Kopf, Liebigs Ann. Chem., 626-638 (1982).

[23.] IUB Nomenclature Committee, "Enzyme Nomenclature", Academic Press, Orlando, Florida (1992); web-változat: http://www.chem.qmw.ac.uk/iubmb/enzyme/.

[24.] IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN), Nomenclature of phophorus-containing compounds of biochemical importance (Recommendations 1976), Hoppe-Seyler´s Z. Physiol. Chem., 358, 599-616 (1977); Eur. J. Biochem., 79, 1-9 (1977); Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 74, 2222-2230 (1977); Biochem. J., 171, 1-19 (1978); [2.] ref. 256-265. o.; web-változat: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/misc/phospho.html.

[25.] IUPAC Commission on the Nomenclature of Organic Chemistry, Revised nomenclature for radicals, ions, radical ions, and related species (Recommendations 1993), Pure Appl. Chem., 65, 1357-1455 (1993); web-változat: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/ions/.

[26.] IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry, Section F (Recommendations 1999): Pure Appl. Chem., 71, 587-643 (1999); web-változat: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/sectionF/RF5.html#52.

[27.] IUPAC Commission on the Nomenclature of Organic Chemistry, Revision of the extended Hantzsch-Widman system of nomenclature for heteromonocycles, Pure Appl. Chem., 55, 409-416 (1983); web-változat: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/hetero/HW.html.

Jegyzetek

(1.) Az ajánlások eredeti szövege az alábbi folyóiratokban jelent meg: Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1997, 52, 43-177; Carbohydr. Res., 1997, 297, 1-90; J. Carbohydr. Chem., 1997, 16, 1191-1280; Pure Appl. Chem., 1996, 68, 1919-2008; web-változat: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/2carb/. Hibajegyzék: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/2carb/errat.html.

(2.) Kovács L. (1995): A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. A szénhidrátok nevezéktana. 1. A monoszacharidok elnevezésének általános szabályai. Vitaanyag az MTA Szénhidrátkémiai Munkabizottság tagjai részére. Debrecen. 68 o.

(3.) Kovács L. (1995): A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. A szénhidrátok nevezéktana. 2. A telítetlen monoszacharidok elnevezése. Vitaanyag az MTA Szénhidrátkémiai Munkabizottság tagjai részére. Debrecen. 6 o. [5].

(4.) Kovács L. (1995): A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. A szénhidrátok nevezéktana. 3. Az elágazó láncú monoszacharidok elnevezése. Vitaanyag az MTA Szénhidrátkémiai Munkabizottság tagjai részére. Debrecen. 8 o. [4].

(5.) Kovács L. (1995): A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. A szénhidrátok nevezéktana. 4. A monoszacharidok öt- és hattagú gyűrűs formáinak konformációs nómenklatúrája. Vitaanyag az MTA Szénhidrátkémiai Munkabizottság tagjai részére. Debrecen. 4 o. [3].

(6.) A szénhidrátok nemzetközi és magyar nyelvű elnevezésének történetét és problémáit l. az alábbi cikkben: Kovács L. (1997): A szénhidrátkémiai nómenklatúra problémái. Magy. Kém. Foly. 103, 178-183.

(7.) A szénhidrátok ábrázolásmódjait, az egyes eljárások előnyeit és hátrányait az alábbi cikk ismerteti: Kovács L. (1996): A sztereokémiai ábrázolásmódról. Magy. Kém. Foly. 102, 451-459.

(8.) Http://www.acdlabs.com/products/name_lab/iupac/.

(9.) Http://products.cambridgesoft.com/ProdInfo.cfm?PID=198.

(10.) A szabályos név aminodezoxicukor lenne.

(11.) A korábbi magyar nevezéktani szabályzat az aldit (mannit, glucit, xilit stb.) nevet használta.

(12.) További rövidítéseket l. pl. az alábbi műben: G. H. Daub, A. A. Leon, I. R. Silverman, G. W. Daub, S. B. Walker (1984): The use of acronyms in organic chemistry. Aldrichimica Acta, 17, 13-23.

(13.) Az oxiranóz ill. az oxetanóz név szerencsésebb választás lett volna. L. Kovács L. (1997): A szénhidrátkémiai nómenklatúra problémái. Magy Kém. Foly., 103, 178-183.

(14.) Az eljárás részletes leírása az alábbi tankönyvekben is megtalálható: Bruckner Gy. (1974): Szerves kémia. Tankönyvkiadó, Budapest. 5. kiad. I-2. 996. o.; Furka Á. (1988): Szerves kémia. Tankönyvkiadó, Budapest. 820. o. A szemléltetésre egy számítógépes program is rendelkezésre áll: J. F. Ewart, G. H. Kirby, J. D. Rayner (1994): Visualization of the relationship between Fischer and Haworth projections of monosaccharides by animation on a microcomputer. J. Mol. Graphics, 12, 153-159.

(15.) Jelen dokumentumban gyakran fogjuk használni ezt az ábrázolásmódot, mert egybeesik a szerves kémiában általánosan elterjedttel: l. Kovács L. (1996): A sztereokémiai ábrázolásmódról. Magy. Kém. Foly. 102, 451-459.

(16.) A nyílt láncú szénhidrátok ábrázolásmódjában ezt az eljárást gyakran fogjuk alkalmazni jelen dokumentumban a Fischer-projekció mellett, mert jó összhangban van a szerves kémiában általánosan elterjedttel.

(17.) Ez utóbbi eljárás jóval elterjedtebb és a szénhidrátkémián kívül is jól ismert.

(18.) Útmutató..., 160. o.

(19.) Az aldopiranózok két lehetséges konformációja 4C1 és 1C4 (ezek a Reeves-féle C1 és 1C konformációknak felelnek meg).

(20.) Az aldopiranózok hat lehetséges konformációja: 1,4B; B1,4; 2,5B; B2,5; O,3B és BO,3.

(21.) Az aldopiranózok hat lehetséges konformációja: 1S3; 3S1; 1S5; 5S1; OS2 és 2SO.

(22.) Az aldopiranózok tizenkét lehetséges konformációja: 0H1; 1H0; 1H2; 2H1; 2H3; 3H2; 3H4; 4H3; 4H5; 5H4; 5HO; OH5.

(23.) Az aldopiranózok szék, kád, csavart kád és félszék konformációi közötti átmenetet az alábbi mű mutatja be: J. F. Stoddart (1971), "Stereochemistry of carbohydrates", Wiley-Interscience, New York, 58. o.

(24.) Az aldofuranózok tíz lehetséges konformációja: 1E; E1; 2E; E2; 3E; E3; 4E; E4; OE és EO.

(25.) Az aldofuranózok tíz lehetséges konformációja: OT1; 1TO; 1T2; 2T1; 2T3; 3T2; 3T4; 4T3; 4TO és OT4.

(26.) Az aldofuranózok boríték és csavart boríték konformációi közötti átmenetet az alábbi mű mutatja be: J. F. Stoddart, "Stereochemistry of carbohydrates", Wiley-Interscience, New York (1971), 99. o.

(27.) A nukleozidokban található (dezoxi)ribofuranózgyűrűk konformáciájának pontos leírásához további finomítások szükségesek, l. W. Saenger: Nomenclature, definitions and geometry of basic structure elements. Chap. 1. In: "Landolt-Börnstein Numerical Data and Functional Relationships in Science and Technology, New Series". Vol. VII/1a. (Ed: W. Saenger) Springer Verlag, Berlin, 1-21. o. (1989); IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (1983): Abbreviations and symbols for the description of conformations of polynucleotide chains. Eur. J. Biochem., 1983, 131, 9-15; web-változat: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/misc/pnuc1.html

(28.) Útmutató..., 12-13. o.

(29.) Útmutató,..., 159. o.

(30.) Ez a pont csak a magyar szabályzat része.

(31.) Erdey-Grúz T., Fodorné Csányi P. (szerk., 1972): A magyar kémiai elnevezés és helyesirás szabályai, Akadémiai Kiadó, Budapest, 1. kötet, A szabályok. 1972. 500. o. 1.3.

(32.) Útmutató..., 131-139. o.

(33.) Útmutató..., 115. o.

(34.) Az "-óz" végződés összetett nevekben "-oz-" beékelt szótaggá változhat a szebb hangzás érdekében, csakúgy mint az a/á, e/é magánhangzópárok esetében (vö. Útmutató..., 11. o.)

(35.) Útmutató..., 54-56. o.

(36.) A szénhidrát-szekvenciák lineáris jelölésére vonatkozó legújabb javaslatot l. az alábbi műben: A. Bohne-Lang, E. Lang, T. Förster, C.-W. von der Lieth (2001): LINUCS: LInear Notation for Unique description of Carbohydrate Sequences. Carbohydr. Res., 336, 1-11.