2-Carb-29. Hemiacetálok és hemitioacetálok

A szénhidrátok vagy származékaik nyílt láncú formáiban a karbonilcsoport alábbi csoportokba való átalakításával nyert vegyületeket,

mint azt a 2-Carb-30 szabályban bemutatjuk, "hemiacetál"-nak, "monotiohemiacetál"-nak vagy "ditiohemiacetál"-nak (vagy ketonok esetén a megfelelő "hemiketál"-nak) nevezzük. A monotiohemiacetálok két izomerjét az O ill. S előtagokkal különböztetjük meg.

Példák:


(1S)-2,3,4,5,6-Penta-O-benzoil-D-glükóz-etil-hemiacetál


(1S)-2,3,4,5,6-Penta-O-benzoil-D-glükóz-etil-ditiohemiacetál


(1R)-2,3,4,5,6-Penta-O-benzoil-D-glükóz-O-etil-monotiohemiacetál


(1S)-2,3,4,5,6-Penta-O-benzoil-D-glükóz-S-etil-monotiohemiacetál

Megjegyzés: Ezekben a vegyületekben az 1-es számú szénatom királissá vált. Ha ismert, a konfigurációt az R,S-rendszerrel adjuk meg ([13], E szekció(18)).