2-Carb-39. Poliszacharidok

39.1. A homopoliszacharidok nevei

Az azonos monoszacharid egységekből felépülő poliszacharidok (glikánok) nevét úgy képezzük, hogy a monoszacharid "-óz" végződését "-án"-ra cseréljük.

Megjegyzés: Az "-án" végződés meghonosodott alkalmazása a xilán (a xilóz polimere), a mannán (a mannóz polimere) és a galaktán (a galaktóz polimere). A cellulóz és a keményítő glükánok, mert mindkettő glükóz egységekből épül fel.

39.2. Az egységek konfigurációjának megadása

Ha a monomer egységek konfigurációja ismert, a D- vagy L-jelet előtagként hozzáfűzhetjük a névhez.

Példák:

[4)-a-D-Glcp-(13)-a-D-Glcp-(1]_n

Egy D-glükán (nigerán)

Egy L-arabinán (pontosabban egy a-L-arabinán)

39.3. Az interglikozidos kötés leírása

Ha a homopoliszacharid fő (glikozidos) kötése ismert, a névben ezt jelezhetjük. A kötés leírása a glikozidos kötésben résztvevő szénatomokat mutatja be. Ha egy adott cukrot akarunk megnevezni, a glikozidos kötések jelölésének meg kell előznie a szénhidrát konfigurációját leíró szimbólumokat, pl.: (14)-a-D-glükán.

Példák:

(21)-b-D-Fruktofuranán
(az inulin rendelkezik ilyen szerkezettel, láncvégi a-D-glükopiranoil csoporttal)

[4)-a-D-Glcp-(1]_n

(14)-a-D-Glükopiranán (amilóz)

Megjegyzés: Ha a monoszacharid egységek közötti kötés nem glikozidos kötés (pl. az alábbi foszfát-származékban), a glikán terminológia használata nem megfelelő; ekkor a polimerek nevezéktanát [20] alkalmazzuk.

Poli[(b-D-ribofuranozil-5-O-il)(1-dezoxi-D-ribitol-1-C,5-O-diil)(oxidofoszforil)]

[5)-b-D-Ribf-(11)-D-Rib-ol-5-P-(O]_n

Az ilyen szerkezetek a "poliszacharid" eredeti definíciójának nem teljesen felelnek meg, de a jelenlegi gyakorlatban ezeket is poliszacharidoknak tekintjük.

39.4. Az újonnan felfedezett poliszacharidok elnevezése

Az újonnan felfedezett poliszacharidok neve az "-án" végződést kapja.

Példák:

[6)-b-D-Glcp-(1]_n

Pusztulán (az Umbilicaria pustulata zuzmóból számazó glükán)

[3)-b-D-Glcp-(14)-bL-GlcpA-(14)-b-D-Glcp-(14)-a-L-Rhap-(1]_n

Gellán (bakteriális poliszacharid, korábbi neve: S-60)

Megjegyzés: Az "-án" végződésű nevek a szubsztituálatlan poliszacharidokra utalnak. Pl. a xilán a természetben részben acetilezetlen, részben acetilezett formában található meg. A xilán név az acetilezetlen, a xilán-acetát az acetilezett vegyületre utal.

A cellulóz, keményítő, inulin, kitin, amilóz és amilopektin régen meghonosodott nevét továbbra is használjuk. A "carrageenan" és "laminarán" neveket ma gyakrabban használjuk a korábbi "-in" végződést tartalmazó nevekhez képest.

39.5. Uronsav-származékok

A kizárólag glikuronsav-egységekből felépülő poliszacharidok (glikánok) nevét úgy képezzük, hogy az uronsavak "-sav" végződése helyett az "-án" végződést használjuk. A poliszacharidok eme csoportjának általános neve "glikuronán".

Példa:

(14)-a-D-galakturonán (pektin-összetevő)

Megjegyzés: A glikuronán kifejezést használjuk a "poliuronid" helyett; ez utóbbi név helytelen.

39.6. Aminocukor-származékok

A kizárólag aminocukrokból felépülő poliszacharid nevét az aminocukor szisztematikus nevének megfelelő módosításával képezzük.

Példa:

[4)-b-D-GlcpNAc(1]_n

(14)-2-acetamido-2-dezoxi-b-D-glükán (kitin)

39.7. Többféle monomerből felépülő poliszacharidok

A heteropoliszacharidok (heteroglikánok) olyan polimerek, amely kettő vagy több cukor (glikóz) vagy módosított cukor (pl. aminodezoxiglikóz vagy glikuronsav) egységekből állnak. Ha a poliszacharidnak van csak egyféle cukoregységből felépülő főlánca ("váza"), ezt a láncot utolsóként kell megemlíteni (ez a "glikán" része a névnek), a többi egységet "gliko-" előtagként ábécé-sorrendben soroljuk fel. Ha a főláncot nem csupán egyféle cukoregység alkotja, mindegyik egységet "gliko-" előtagként ábécé-sorrendben kell felsorolni és a névnek "-glikán" utótaggal kell végződnie.

Példák:

Egy D-galakto-D-mannán (gvarán)

.

Xantán

39.8. Szubsztituált monomerek

Ha a poliszacharidban (glikánban) szubsztitúció játszódik le, minden szubsztituenst meg kell említeni a névben a megfelelő helyen (ábécé-sorrendben).

Példák:

(4-O-Metil-a-D-glükurono)-D-xilán

2,3-Di-O-acetil-6-O-tritilamilóz

[4)-b-D-GlcpA-(13)-b-D-GlcpNAc-(1]_n
(2-Acetamido-2-dezoxi-D-glüko)-D-glükuronoglikán
(hialuronsav vagy hialuronán)

39.9. Glikoproteinek, proteoglikánok és peptidoglikánok

A kovalensen kötött monoszacharid és aminosav egységeket tartalmazó polimereket glikoproteineknek, glikopeptideknek vagy peptidoglikánoknak nevezzük. Ezen kifejezések között nem lehet pontos különbséget tenni. Általában elmondhatjuk, hogy a glikoproteinek a fehérjéknek viszonylag kis molekulatömegű oligo- vagy poliszacharidokkal képzett konjugátumai. A proteoglikánokban a fehérjék nagy molekulatömegű poliszacharidokhoz kötődnek. A peptidoglikánok a peptidekhez kovalensen kötött poliszacharid láncokból állnak. Ezen vegyületek nevezéktanát egy korábbi ajánlás tárgyalja [11].

A szintetikusan előállított vagy módosított szénhidrát-fehérje konjugátumokat néha neoglikoproteineknek nevezzük. Ezekben a szerkezetekben a szénhidrát-tartalmú szubsztituensek nevezéktana analóg az oligoszacharidok szekvenciális nevezéktanával (l. 2-Carb-37.2).

Példák:

Poli-[(3,6-Di-O-metil-b-D-glükopiranozil)-(14)-(2,3-di-O-metil-a-L-ramnopiranozil)-(12)-(3-O-metil-a-L-ramnopiranoziloxi)-(1-O9)-nonanoil-(1N]-fehérje
{[b-D-Glcp3,6Me2-(14)-a-L-Rhap2,3Me2-(12)-a-L-Rhap3Me-(1-O9)-nonanoil-(1N]n-fehérje}

Poli-[(3,6-Di-O-metil-b-D-glükopiranozil)-(14)-(2,3-di-O-metil-a-L-ramnopiranozil)-(12)-(3-O-metil-a-L-ramnopiranoziloxi)-(1-O4')-(3-fenilpropanoil)-(1N^Lys]-fehérje