N-2. Hárombetűs jelölések

N-2. A hárombetűs jelölések

Megjegyzés: a IUPAC szerves kémiai nevezéktani bizottsága ezeket a jelöléseket részesíti előnyben a polimerek leírására tervezett egybetűs jelölésekkel szemben (N-3 szabály). A hárombetűs jelölések nukleozidokat vagy nukleotidokat érintő kémiai változások tárgyalásánál használatosak.

N-2.1. A foszforsav maradékok

A foszforsavmaradék jele, akár egyszeresen, akár kétszeresen van észteresítve, dőlt nagy P betű.

N-2.2. Purinok és pirimidinek

Jelölésük angol triviális neveik első három betűjével történik:

Amennyiben egy egyedi purin vagy pirimidin rövidítése szükséges és megengedett, akkor a fenti jelölések használandók, szemben az A, C, G, T, U stb. jelekkel.

Megjegyzés. Amennyiben egy egyedi nukleobázis, nukleozid rövidítése szükséges vagy megengedett, akkor az N-2.2 és N-2.3 szabálynál szereplő három-betűs jelölések használandók (lásd ezen szakasz magyarázatait), és nem az egyedi betűk és nem is az UR, TdR, stb. jelek. Például:

N-2.3. Nukleozidok

N-2.3.1. A ribonukleozidok jelölésére, a megfelelő nukleobázissal történő összekeverés elkerülése végett az alábbi szimbólumok szolgálnak.

Ado	Adenozin	Thd	Riboziltimidin/ribotimidin (nem timidin)
Guo	Guanozin	Cyd	Citidin
Ino	Inozin	Urd	Uridin
Sno	Tioinozin (6-merkaptopurin ribonukleozid)	Srd	Tiouridin
Xao	Xantozin	rd	Pszeudouridin
Puo	"egy bármilyen purin nukleozid"	Ord	Orotidin
Nuc	"egy bármilyen nukleozid"	Pyd	"egy bármilyen pirimidin nukleozid"

A ribozilnikotinamid jelölhető Nir rövidítéssel.

Megjegyzés. Az r (ribo) előtag használható nyomatékosításnak vagy az egyértelműség érdekében. Megelőzhet egyetlen részegységet vagy egy kapcsolódó sorozatot.

N-2.3.2. A 2'-dezoxiribonukleozidok a fenti szimbólumok (lásd az N-2.3.1 szabályt) d-előtaggal ellátott módosításaival jelölendők. Például: dAdo a 2'-dezoxiriboziladenozin (dezoxiadenozin), dThd a 2'-dezoxiriboziltimidin (timidin). A d előtagként használható egy kapcsolódó sorozathoz, amennyiben a sorozat minden tagja 2'-dezoxiribozil származék. Kevert sorozatoknál mind az r és d előtagok használandók, a megfelelő részegységek jelei előtt, például: P-dAdo-P-rThd-P.

Egyéb cukorrészek hasonló előtagokkal jelölhetők, például: a az arabinóznál, x a xilóznál, l a lixóznál.

Megjegyzés. Speciális célból, a bázis és a cukor külön is jelölhető a nukleobázisoknál használatos N-2.2 szabály alatti és a cukroknál használatos standard jelölések [1] alkalmazásával, például Rib, Ara, Glc stb. Így adenozin = Ado = Ade-Rib; timidin = dThd = Thy-dRib. (A Rövidítések és jelölések [1] 3.5 szabályánál használt "de" a dezoxi jelölésére "d"-re rövidíthető ebben a szövegösszefüggésben.

Amennyiben egyetlen nukleozid jelölése szükséges és megengedett, a fenti szimbólumok használandók, például uridinre az Urd (nem UR, Ur vagy U) és a timidinre dThd (nem TdR, Tdr, TDR, T vagy dT). (Lásd az N-2.2 szabály alatti rövidítéseket az egyedülálló nukleobázisok vagy nukleozidok esetében.)

N-2.4. Nukleotidok

N-2.4.1. Mononukleotidok. A 2'-dezoxiribonukleozidok a fenti szimbólumok (lásd az N-2.3.1 szabályt) A három-betűs rendszerben a mononukleotidok, egyszerű foszforsavészterként fejezhetők ki, mint például Ado-3'-P vagy P-3'-Ado az adenozin 3'-foszfát, P-2'-Guo vagy Guo-2'-P a guanozin 2'-foszfát, Cyd-5'-P vagy P-5'-Cyd a citidin 5'-foszfát esetén (lásd az N-2.4.4 szabályt).

N-2.4.2. A ciklikus foszfodiészterek két, vesszővel ellátott szám segítségével jelölhetők, ahol a két szám a foszforsav két csatlakozási pontját jelöli a cukorhoz, mint például a Cyd-2':3'-P (vagy P-2':3'-Cyd) vagy Ado-3':5'-P (vagy P-3':5'- Ado) esetekben.

N-2.4.3. A nukleozid difoszfát cukrok, melyek egy pirofoszfát (difoszfát) csoportot tartalmaznak, az alábbi példák szerint jelölhetők: Urd-5'PP-Glc az uridin-difoszfát-glükóz, uridin 5'-( -D-glükopiranozil difoszfát), gyakran UDPG vagy UDP-Glc rövidítésekkel kifejezve (lásd az N-2.4.4 és N-1.1 szabályt).

N-2.4.4. A kapcsolódási pontok az oligo és polinukleotidokban vesszővel ellátott számokkal jelölendők, mint például 2'P5', 5'P5', stb. az Ado-2'P5'-rThd-2'P esetében vagy az Ado-5'PP5'-Nir (a NAD esetében; lásd az N-2.4.3 és N-1.2 szabályt).

Megjegyzés. A foszfát csoport megjelenhet számozás nélkül is a láncvégeken. Ebben az esetben a P- a bal oldalon 5'-foszfátot, a -P a jobb oldalon pedig 3'-foszfátot jelent. Ezért az AMP leírható Ado-5'-P, P-5'-Ado, vagy P-Ado rövidítéssel, de nem rövidíthető Ado-P jelöléssel (ami 3'-foszfátot jelölne).