2-Carb-34. A gyűrűben található oxigén helyettesítése más elemmel
34.1. Helyettesítés nitrogénnel vagy foszforral
A felhasznált neveknek a nem anomer helyzetben amino- vagy foszfanilcsoportot tartalmazó aminocukrok (l. a 2-Carb-14 szabályt) vagy az analóg foszfortartalmú cukrok nevezéktanán kell alapulniuk. A gyűrűméretre utaló előtagok (furano, pirano) ugyanazok, mint az oxigénanalógok esetében.
Példák:
1-Amino-1,5-anhidro-1-dezoxi-D-mannitol or 1,5-didezoxi-1,5-imino-D-mannitol;
triviális név: dezoximannodzsirimicin
Figyeljük meg, hogy az utóbbi példában az "anhidro-" előtag használatát kiterjesztettük az -NH2 és -OH csoportból bekövetkező vízkilépésre (vö. 2-Carb-26).
5-dezoxi-5-foszfanil-D-xilopiranóz
Megjegyzés: Az "aza-szénhidrát", "foszfa-szénhidrát" stb. kifejezéseket csak olyan esetekben használjuk, amikor szénatomot (és nem oxigént) helyettesítünk heteroatommal. Így az alábbi szerkezet egy valódi aza-szénhidrátot mutat be. Az "imino-szénhidrát" nevet olyan gyűrűs szénhidrátszármazékok csoportneveként használhatjuk, amelyekben a gyűrű oxigénatomját nitrogénnel helyettesítettük.
Az (el nem váló) "karba-" előtag a természetes vegyületek általános nevezéktanában [26] azt jelenti, hogy egy heteroatomot szénatomra cserélünk. Ezt az eljárást akkor használhatjuk a szénhidrátok hemiacetálos gyűrűoxigénje helyettesítésének jelzésére, ha a homomorf viszonyokat kívánjuk hangsúlyozni. Ha az eredeti heteroatomot nem számoztuk, az új szénatom a szomszédos nem anomer vázatom helyzetszámát kapja az "a" előtaggal együtt.
Megjegyzés: A természetes vegyületek nevezéktana [26] azt ajánlja, hogy az új szénatom az alacsonyabb helyzetszámú közeli atom helyzetszámát kapja. A szénhidrátkémikusok a gyűrű oxigénjét formálisan az (általában magasabb helyzetszámú) nem anomer helyzetből származtatják.
Ha kiralitáscentrum keletkezik az új szénatomnál, a konfigurációt az R/S-rendszerrel írhatjuk le ([13], E szekció(18)).
Az ilyen típusú szerkezeteket ciklitolokként is elnevezhetjük [8].
Példák:
1-(2-dezoxi-4a-karba-b-D-eritro-pentofuranozil)timin
vagy 4'a-karbatimidin
5a-Karba-b-D-fruktofuranozil-5a-karba-a-D-glükopiranozid
1-[(4aS)-2-dezoxi-4a-fluoro-4a-karba-b-D-eritro-pentofuranozil]timin
vagy (4'aS)-4'a-fluoro-4'a-karbatimidin