2-Carb-14. Aminocukrok(10)

14.1. Általános elvek

A monoszacharidok és származékaik alkoholos hidroxilcsoportjának a helyettesítése aminocsoporttal a megfelelő dezoxi-monoszacharid adott hidrogénatomjának a cseréjét jelenti aminocsoportra. Az aminocsoportot hordozó szénatom konfigurációját a 2-Carb-8.2 szabály alapján állapítjuk meg és az aminocsoportot a hidroxilcsoporttal egyenértékűnek tekintjük.

Néhány N-szubsztituált származék nevét itt adjuk meg, részletesebb tárgyalásukat l. a 2-Carb-25 szabályban.

14.2. Triviális nevek

Az alábbi triviális nevek elfogadottak:

Az utóbbi két esetben a triviális nevek a D-enantiomerre vonatkoznak (l. még a triviális nevek listáját a Függelékben).

A 'bacillózamin' (2,4-diamino-2,4,6-tridezoxi-D-glükóz) vagy a 'garózamin' (3-dezoxi-4-C-metil-3-metilamino-L-arabinóz) használatát kerüljük, mert ezekben a nevekben a hidroxilcsoport aminocsoportra történő cseréje nem létező alapvegyületet feltételez.

Példák:


2-Amino-2-dezoxi-D-glükopiranóz (L-glükózamin).


5-Acetamido-3,5-didezoxi-D-glicero-a-D-galakto-non-2-ulopiranozonsav
(N-acetil-a-neuraminsav, a-Neu5Ac), háromféle ábrázolásmódban (C-7 az anomer referenciaatom)


2-Amino-3-O-[(R)-1-karboxietil]-2-dezoxi-b-D-glükopiranóz (b-muraminsav)

Gyűrűs nitrogénatomot tartalmazó származékokat l. a 2-Carb-34.1 szabályban.

14.3. Szisztematikus nevek

A vegyületeket a 'dezoxi-' és az 'amino-' előtagokat használva nevezzük meg. Ha a származék teljes neve más előtagokat is magában foglal, a 'dezoxi-' előtagot a többi elváló előtaggal együtt ábécésorrendben helyezzük el.

Példák:


2-Dezoxi-2-metilamino-L-glükopiranóz


4,6-Didezoxi-4-formamido-2,3-di-O-metil-D-mannopiranóz

Ha az aminocsoport anomer helyzetben található, a vegyületet glikozilaminként nevezzük el (l. a 2-Carb-33.6 szabályt).