2-Carb-36. Diszacharidok

36.1. Definíció

A diszacharidok olyan vegyületek, amelyekben két monoszacharid egység glikozidos kötéssel kapcsolódik össze.

36.2. Szabad hemiacetálos csoport nélküli diszacharidok

Azokat a diszacharidokat, amelyek két glikozidos (anomer) hidroxilcsoport reakciójában képződnek, szisztematikusan glikozil-glikozidokként nevezzük el. Az alapnevet (amelyet "glikozid" komponensként nevezünk meg) a 2-Carb-2.1 szabály alapján választjuk ki. Mindkét anomer konfigurációs szimbólumot meg kell említenünk a névben.

Példák:

a-D-glükopiranozil-a-D-glükopiranozid [a-D-Glcp-(11)-a-D-Glcp]
(triviális név: a,a-trehalóz)

b-D-Fruktofuranozil-a-D-glükopiranozid [b-D-Fruf-(21)-a-D-Glcp]
not a-D-glükopiranozil-b-D-fruktofuranozid
(triviális név: szacharóz)

Ha a származékokat triviális név alapján nevezzük el, a szisztematikus névben elsőként említett komponens vesszővel ellátott helyzetszámot kap.

Példa:

4,6,6'-Triklór-4,6,6'-tridezoxigalaktoszacharóz
vagy 6-klór-6-dezoxi-b-D-fruktofuranozil-4,6-diklór-4,6-didezoxi-a-D-galaktopiranozid
(a "galactoszacharóz" a szacharóz 4-es epimerjének a triviális neve)

36.3. Szabad hemiacetálos csoporttal rendelkező diszacharidok

Azokat a diszacharidokat, amelyekben egy glikozilegység helyettesíti a másik komponens egyik alkoholos hidroxilcsoportjának a hidrogénatomját, glikozilglikózként nevezzük el. A glikozidos kötés helyzetszámait és az anomer konfigurációs szimbólumo(ka)t a teljes névben fel kell tüntetni.

Két elterjedt módszer ismert a helyzetszámok felsorolására: vagy a glikozil és a glikozid komponensek között zárójelben, vagy a glikozil előtag előtt, mint a glikozidok nevében. Az előbbi (előnyben részesített) módszer az oligoszacharid-maradékok megnevezésére használt eljárásból alakult ki.

Az előbbi módszer korábbi ajánlásban [1] használt O-helyzetszámait kihagytuk a jelen dokumentumból.

Példák:

a-D-glükopiranozil-(14)-b-D-glükopiranóz [a-D-Glcp-(14)-b-D-Glcp]
or 4-O-a-D-glükopiranozil-b-D-glükopiranóz
(triviális név: b-maltóz, nem b-D-maltóz)

b-D-Galaktopiranozil-(14)-a-D-glükopiranóz [b-D-Galp-(14)-a-D-Glcp]
or 4-O-b-D-galaktopiranozil-a-D-glükopiranóz
(triviális név: a-laktóz, nem a-D-laktóz)

b-D-Galaktopiranozil-(14)-N-acetil-D-glükózamin
(triviális név: N-acetillaktózamin; LacNAc)

36.4. Triviális nevek

Számos természetben előforduló diszacharidnak meghonosult triviális neve van. Néhányukat az alábbi táblázatban mutatjuk be, szisztematikus nevük mindkét változatával együtt (l. fent).

Cellobióz	b-D-glükopiranozil-(14)-D-glükóz
	4-O-b-D-glükopiranozil-D-glükóz
Genciobióz	b-D-glükopiranozil-(16)-D-glükóz
	6-O-b-D-glükopiranozil-D-glükóz
Izomaltóz	a-D-glükopiranozil-(16)-D-glükóz
	6-O-a-D-glükopiranozil-D-glükóz
Melibióz	a-D-Galaktopiranozil-(16)-D-glükóz
	6-O-a-D-Galaktopiranozil-D-glükóz
Primveróz	b-D-Xilopiranozil-(16)-D-glükóz
	6-O-b-D-Xilopiranozil-D-glükóz
Rutinóz	a-L-Ramnopiranozil-(16)-D-glükóz
	6-O-a-L-Ramnopiranozil-D-glükóz

A trehalóz, szacharóz, maltóz és laktóz szisztematikus nevét (és képletét) korábban már megadtuk.

Ha a származékokat triviális név alapján nevezzük el, a szisztematikus névben elsőként említett komponens vesszővel ellátott helyzetszámot kap.

Példa:

1,2,2',3,3',4',6-Hepta-O-acetil-6'-O-tozil-a-cellobióz
or 2,3,4-tri-O-acetil-6-O-tozil-b-D-glükopiranozil-(14)-1,2,3,6-tetra-O-acetil-a-D-glükopiranóz

Ha a redukáló vég uronsavészter-glikozid, az észter alkilcsoportját említjük elsőként, az aglikon alkilcsoportját pedig a glikozid nevével együtt.

Példa:

Metil-(3-O-acetil-6-dezoxi-2,4-di-O-metil-a-L-galaktopiranozil)-(14)-(allil 2,3-di-O-benzoil-b-D-glükopiranozid)uronát