2-Carb-2. Az alapvető monoszacharidok
2-Carb-2.1. Az alapszerkezet kiválasztása
Azokban az esetekben, amikor több monoszacharid szerkezet található beágyazva egy nagyobb molekulában, az alapszerkezetet az alábbi kritériumok alapján kell kiválasztani, amelyeket addig kell alkalmazni a megadott sorrendben, amíg döntésre nem jutunk:
2.1.1. Az legyen az alapszerkezet, amelyben a funkciós csoport a szerves kémiai nevezéktan [13, 14] általános elvei alapján elsőbbséget élvez. Ha választani kell, azt a leginkább előnyben részesített csoport legnagyobb előfordulási száma alapján tegyük. így a preferencia-sorrend a következő: aldársav > uronsav/ketoaldonsav/aldonsav > dialdóz > ketoaldóz/aldóz diketóz > ketóz.
2.1.2. Az legyen az alapszerkezet, amelyben a legnagyobb számú szénatom található a láncban, pl. a heptóz megelőzi a hexózt.
2.1.3. Az legyen az alapszerkezet, amelynek a neve az alfabetikus sorrendben előbb van az alábbi szempontok alapján:
2.1.3.1. a triviális név vagy a szisztematikus név konfigurációs előtagja alapján, pl. allóz > glükóz, glüko- > gulo-származék;
2.1.3.2. a D konfigurációs szimbólum elsőbbséget élvez az L-lel szemben;
2.1.3.3. az a anomer szimbólum elsőbbséget élvez a b-val szemben.
2.1.4. Az legyen az alapszerkezet, amely a legtöbb előtagként megnevezett szubsztituenssel rendelkezik (az áthidaló helyettesítés, pl. 2,3-O-metilén, ebből a szempontból többszörös szubsztitúciónak számít).
2.1.5. Az legyen az alapszerkezet, amelyben a legkisebb a szubsztituensek előtagjaként a helyzetszámok ([14], 17. o.) összege.
2.1.6. Az legyen az alapszerkezet, amelyben a legkisebb az elsőként említett szubsztituens helyzetszáma.
Ezen ajánlások következményeit az elágazó láncú szerkezetekre a 2-Carb-18 szabályban mutatjuk be.
1. Megjegyzés. Azért, hogy megtartsuk a szénhidrátok osztályai közötti homomorf viszonyt, az uronsavak (potenciális) aldehidcsoportját a számozás és az elnevezés szempontjából fő funkciós csoportnak tekintjük (l. a 2-Carb-2.2.1 és a 2-Carb-22 szabályt).
2. Megjegyzés. Azért, hogy megtartsuk a szénhidrát alapú nevek egységét, néha hasznosnak bizonyul, ha az általános szerves kémiai nevezéktan [13, 14] alapján kiválasztott fő funkciós csoporthoz nem mindig ragaszkodunk. Pl. egy karboximetil-szubsztituált cukrot elnevezhetünk cukorként és nem szubsztituált ecetsav-származékként (l. a 2-Carb-31.2 szabályt).
2-Carb-2.2. Az alapszerkezet számozása és elnevezése
Az elnevezés alapja az alapvető monoszacharid szerkezete nyílt láncú formában. Az I. és IV. ábra (2-Carb-10) megadja az alapvető aldózok és ketózok triviális neveit hat szénatomig. A 2-Carb-8.2 és a 2-Carb-10.3 szabály leírja a szisztematikus névadás eljárásait.
I. ábra. A három-hatszénatomos aldózok triviális neve (zárójelben az ajánlott hárombetűs rövidítésekkel) és szerkezete (nyílt láncú aldehid formban). Csak a D-enantiomereket mutatjuk be, az L-származékok a felrajzolt szerkezetek tükörképei. A királis szénatomok félkövérrel szedett láncai megfelelnek a konfigurációs előtagok dőltbetűs neveinek (2. sor).
2.2.1. Számozás
A monoszacharidok szénatomjait az alábbiak szerint számozzuk:
2.2.1.1. a (potenciális) aldehidcsoport kapja az 1 helyzetszámot (még akkor is, ha egy magasabb rendű funkciós csoport van jelen, mint pl. az uronsavakban; l. a 2-Carb-2.1 szabályt, 1. megjegyzés);
2.2.1.2. a további funkciós csoportok közül az utótagként megnevezett legmagasabb rendű kapja a lehető legalacsonyabb helyzetszámot, pl. karbonsav (és származékai) > (potenciális) keton karbonil csoport(ok).
2.2.2. Az alapnév kiválasztása
A kiválasztandó név az, amelyik az ábécésorrendben előbb következik (beleértve a konfigurációs előtagokat is). A triviális neveket részesítsük előnyben az alapvető monoszacharidok és azon származékaik neveként, amelyekben mindegyik sztereocentrum sztereokémiailag változatlanul jelen van.
Példák:
2.2.3. Szubsztituált származékok alternatív nevei közötti választás
Ha az alapszerkezet szimmetrikus, a származékok alternatív nevek közötti választást az alábbi szempontok alapján kell megtennünk, az itt megadott sorrendet követve:
2.2.3.1. Az legyen a név, amelyben a D konfigurációs szimbólum található (és nem az L).
Példa:
2.2.3.2. Az legyen a név, amelyben a legkisebb a jelenlevő szubsztituensek helyzetszámának készlete ([14], 17. o.).
Példa:
2.2.3.3. Az legyen a név, amelyben a szubsztituenseket ábécé-sorrendbe rendezve, az először említett szubsztituens kapja a legkisebb helyzetszámot.
Példa:
