2-Carb-31. A monoszacharid csoportok nevei

31.1. A glikozilcsoportok nevei

A monoszacharidokból az anomer hidroxilcsoport eltávolításával nyert maradékokat úgy nevezzük el, hogy a monoszacharid "-óz" vegződését "-ozil"-ra cseréljük. Ezeknek a csoportoknak az általános neve "glikozil". Ezeket a neveket a glikozidok és oligoszacharidok elnevezésére széles körben használják. Példákat (beleértve az uronsavakból származó glikozilcsoportokat is) l. a 2-Carb-33.2 szabálynál. A "glikozil" kifejezést a csoportfunkciós nevekben is használjuk, pl. halogenidekre (l. a 2-Carb-24.1 szabály glükopiranozil-bromidját, a 2-Carb-16.1 szabály mannopiranozil-fluoridját), észterekre (l. a 2-Carb-24.2.1 szabály glükopiranozil-foszfátját, a 2-Carb-16.2 szabály mannopiranozil-nitrátját).

31.2. Monoszacharidok mint szubsztituens csoportok

Azért, hogy olyan neveket használhassunk, amelyekben nem a szénhidrátrész szerepel alapnévként, szükség van olyan előtagokra, amelyek azt fejezik ki, hogy a szénhidrátmaradék főláncának bármelyik pontja oxigén vagy szénatomokon keresztül kapcsolódik. Ezeket az előtagokat úgy képezzük, hogy a monoszacharid szisztematikus vagy triviális nevéhez az "n-C-il", "n-O-il" vagy "n-il" előtagokat illesztjük (ha ebből nem adódik félreértés)⁽³⁴⁾. Ezekben a kifejezésekben az "-il" a hidrogénatom eltávolítására utal az n helyzetben. Szekunder helyzetben (pl. 2-dezoxi-D-glükóz-2-il) a szabad vegyértéket a konfigurációmeghatározás szempontjából a hidroxilcsoporttal egyenértékűnek tekintjük.

Példák:

1-Dezoxi-D-fruktóz-1-il

2-Amino-2-dezoxi-D-glükóz-2-il

Metil-b-D-ribopiranozid-2-O-il

D-Glükóz-2-C-il

2-Dezoxi-D-glükóz-2-il

Ugyanezek a végződések használhatók az alditolmaradékok szubsztituens-előtagként való megnevezésére.

Példák:

3-Dezoxi-D-mannitol-3-il

L-Arabinitol-1-C-il (vö. 2-Carb-18.4)
(az R/S-konfigurációt meg kell adni a C-1 atomnál)

A helyzetszám nélküli "-il" végződés az anomer helyzetből eltávolított hidroxilcsoportra utal (vö. 2-Carb-31.1). Az anomer hidroxilcsoportból a hidrogén eltávolítását a helyzetszám nélküli "-iloxi" utótaggal fejezzük ki. Példák: 2-Carb-33 szabály.

Azt az állapotot, amikor az anomer hidroxilcsoport megmarad és a hidrogént az anomer szénatomról távolítjuk el, a helyzetszám nélküli "-il" utótaggal és az "1-hidroxi-" előtag együttes alkalmazásával fejzezzük ki (és nem az "-1-C-il" végződéssel). N.B. Ebben az esetben az a és b anomer előtagok a szabad vegyértékre és nem a hidroxilcsoportra utalnak.

Példák:

1-Hidroxi-a-D-allopiranozil

A szubsztituens előtagok használata szénhidrát maradékokban:

4-(1-Acetoxi-2,3,4,6-tetra-O-acetil-a-D-allopiranozil)benzoil-klorid

N-(1-Dezoxi-D-fruktopiranóz-1-il)-L-alanin

N,N-Bisz-(1-dezoxi-D-fruktopiranóz-1-il)-p-toluidin

S-(5'-Dezoxiadenozin-5'-il)-L-metionin (AdoMet)
S-[(1-Adenin-9-il)-1,5-didezoxi-b-D-ribofuranóz-5-il]-L-metionin
[triviális név: S-adenozilmethionin (SAM)]

Bisz(5-dezoxi-b-D-ribofuranóz-5-il)-diszulfid
vagy bisz(5-dezoxi-b-D-ribofuranóz-5-il)-diszulfán

(b-D-Glükopiranóz-2-O-il)ecetsav
(gyakoribb nevén 2-O-karboximetil-b-D-glükopiranóz;
l. 2-Carb-2.1, 2. megjegyzés)

(Metil-a-D-glükopiranozid-4-O-il)piroszőlősav
[vagy metil-4-O-(oxalometil)-a-D-glükopiranozid]

3-(b-D-Glükopiranoziloxi)indol (vagy indol-3-il b-D-glükopiranozid);
triviális neve indikán

X = O
Metil-2-O-(metil-2-dezoxi-a-D-glükopiranozid-2-il)-a-D-glükopiranozid
vagy bisz(metil-2-dezoxi-a-D-glükopiranozid-2-il)-éter

X = NH
Bisz(metil-2-dezoxi-a-D-glükopiranozid-2-il)amin

31.3. Kettő- és háromvegyértékű csoportok

Azoknak a csoportoknak a nevét, amelyeket úgy kapunk, hogy egy monoszacharid kettő (vagy három) szénatomjáról egy-egy hidrogént távolítunk el, úgy képezzük, hogy a monoszacharid nevéhez a "-diil" (vagy "-triil") utótagot és az azt megelőző szükséges helyzetszámokat illesztjük.

Példák:

Metil-b-D-talopiranóz-2-C,4-C-diilfoszfinit
vagy 2-C,4-C-(metoxifoszfándiil)-b-D-glükopiranóz
or (2R,4S)-2-C,4-C-(metoxifoszfándiil)-b-D-treo-hexopiranóz

Metil-(etil-2,4-didezoxi-b-D-glükopiranozid-2,4-diil)-foszfinit
vagy etil-2,4-didezoxi-2,4-(metoxifoszfándiil)-b-D-glükopiranozid

A kettő (vagy három) hidrogénatomnak ugyanarról a szénatomról való eltávolításával képződő csoportokat hasonló módon nevezzük meg.

Példa:

(Metil-6-dezoxi-b-D-glükopiranozid-6-ilidén)trifenil- l⁵-foszfán
vagy metil-6-dezoxi-6-trifenil-l⁵-foszfanilidén-b-D-glükopiranozid