2-Carb-24. O-Szubsztitúció

24.1. Acil (alkil) nevek

A szénhidrátok vagy származékaik alkoholos hidroxilcsoportjában a hidrogénatomok helyettesítését szubsztituensekkel O-szubsztituensekként írjuk le. Az "O-" helyzetszámot nem ismételjük meg többszörös helyettesítés esetén, ha ugyanolyan atomok vagy atomcsoportokról van szó. A szükséges számlokánst használjuk a szubsztituensek helyzetének jelölésére; azonos csoportokkal teljes mértékben helyettesített vegyületekben erre nincs szükség. Észterek, éterek stb. alternatív, körülírással történő elnevezése tárgymutatókhoz hasznos lehet. A gyűrűs acetálok elnevezését l. a 2-Carb-28 szabályban.

Példák:


Penta-O-acetil-aldehido-D-glükóz
vagy aldehido-D-glükóz-pentaacetát


2,4-Di-O-acetil-6-O-tritil-D-glükopiranóz


6-O-Metánszulfonil-D-galaktopiranóz
vagy D-galaktopiranóz-6-metánszulfonát


Tetra-O-benzoil-a-D-glükopiranozil-bromid


4,6-Di-O-metil-a-D-galaktopiranóz

Megjegyzés: Az anomer hidroxilcsoportok acil szubsztituenseit, mint fent, O-acil előtagokkal nevezzük meg. Az anomer O-alkilszármazékokat glikozidoknak nevezzük (l. a 2-Carb-33 szabályt).

24.2. Foszforoxosavak észterei

24.2.1 Foszfátok

A monoszacharidok foszforsavval képzett észterei különösen fontosak biokémiai szempontból. Általában foszfátoknak nevezzük őket (pl. glükóz-6-foszfát). A biokémiai használatban a "foszfát" foszfát maradékra utal, függetlenül az ionizáltság fokától vagy az ellenionok jelenlététől.

A szerves kémiai nevezéktanban ([14], 65. o.) a foszfát észterekre használt előtagok az "O-foszfono-" és az "O-foszfonáto", az oxigénhez kötött (HO)2P(O)- ill. (O-)2P(O)- csoportokra.

A "foszfo-" kifejezést az (HO)2P(O)- csoportra ill. ionizált formáira biokémiai környezetben használjuk (l. a foszfortartalmú vegyületek nevezéktanát [24]).

Ha egy szénhidrátot kettő vagy több foszfátcsoport észteresít, a vegyületeket bisz(foszfát), trisz(foszfát) stb. néven nevezzük meg. (pl. fruktopiranóz-1,6-bisz(foszfát)). A difoszfát kifejezés a difoszforsav észtereire utal, pl. adenozin-5'-difoszfát (ADP).

Megjegyzés: Rövidítésekben a nagybetűs P-t a láncvégi -PO3H2 ill. a láncközi -PO2H-, valamint ionizált formáik megnevezésére alkalmazzuk.

Példák:


D-Glükopiranóz-6-(dihidrogén-foszfát)
vagy 6-O-foszfono-D-glükopiranóz


a-D-Glükopiranozil-foszfát
(biokémiai név: glükóz-1-foszfát) (Glc1P)


D-Glükopiranóz-6-foszfát (gyakran glükóz-6-foszfátként rövidítik)
vagy 6-O-foszfonáto-D-glükopiranóz
vagy 6-foszfo-D-glükóz (Glc6P) (biokémiai összefüggésben)


D-Fruktofuranóz-1,6-bisz(foszfát)
(gyakran rövidítik fruktóz-1,6-bisz(foszfát)ként)
vagy 1,6-di-O-foszfonáto-D-fruktofuranóz
vagy 1,6-bisz(foszfo)-D-fruktofuranóz


3-O-foszfonáto-D-gliceroil-foszfát
vagy 3-foszfo-D-gliceroil-foszfát
vagy 1,3-bisz(foszfo)-D-glicerát (biokémiai név)


a-D-Glükopiranuronsav-1-(dihidrogénfoszfát)
(biokémiai név: glükuronát-1-foszfát) (GlcA1P)


Adenozin-5'-difoszfát (ADP) vagy 5'-difoszfoadenozin


Uridin-5'-(a-D-Glükopiranozil-difoszfát)
(triviális név: uridin-difoszfoglükóz) (UDP-Glc)


Citidin-5'-(5-acetamido-3,5-didezoxi-D-glicero-b-D-galakto-non-2-ulopiranozilonsav-monofoszfát) (CMP-b-Neu5Ac)

24.2.2 Foszfonátok

A következő példák a foszfonát terminológia használatát mutatják be a foszfonsav (HP(O)(OH)2) észtereinek elnevezésére. Alternatív (szubsztitúción alapuló) nevek képzésére l. a 2-Carb-31.2 szabályt.

Példák:


Metil-b-D-ribofuranozid-5-(hidrogénfoszfonát)
vagy metil-5-dezoxi-b-D-ribofuranozid-5-il-hidrogénfoszfonát


3'-Azido-3'-dezoxitimidin-5'-[(metil-5-acetamido-3,5-didezoxi-
l-glicero-a-D-galakto-non-2-ulopiranozilonát)-foszfonát]

A foszforon szubsztituált származékokat a szokásos eljárásokkal [13, 14] nevezzük el; pl. a P-metilszármazékokat metilfoszfonátoknak hívjuk.

A szénhidrátrészhez P-C kötéssel kapcsolódó foszfonátcsoportot tartalmazó vegyületeket glikoz-n-ilfoszfonátoknak (vö. 2-Carb-31.2) vagy C-szubsztituált szénhidrátoknak (vö. aminocukrok elnevezése, 2-Carb-14) nevezhetjük el.

Példa:


2-dezoxi-2-dimetoxifoszforil-D-Glükopiranóz
(a "foszforil" használatát l. az alábbi művekben: [13], D szekció, 5.68 szabály, és [14], 65. o.)
vagy dimetil-2-dezoxi-D-glükopiranóz-2-il-foszfonát

24.2.3 Foszfinátok

A foszfinsav (H2P(O)(OH)) észterek nevét a foszfonátokkal megegyező módszer alapján képezzük. Két P-C kötést tartalmazó vegyületek elnevezését l. a 2-Carb-31.3 szabályban.

24.3. Szulfátok

A kénsav észterekre használt előtagok az "O-szulfo-" és az "O-szulfonáto", az oxigénhez kötött (HO)S(O)2- ill. (O-)S(O)2- csoportokra. Szulfátokat a szénhidrát neve után kötőjellel illesztett "szulfát" kifejezéssel is megnevezhetünk, a szükséges helyzetszámok megadásával.

Példa:


a-D-galaktopiranóz-2-szulfát
vagy 2-O-szulfonáto-a-D-galaktopiranóz

A 3'-foszfo-5'-adenilsav vegyes kénsav-foszforsav anhidridjét (PAdoPS vagy PAPS) acil-szulfátként nevezzük meg:


3'-foszfo-5'-adenilil-szulfát (PAPS)