2-C-Fenil-a-D-glükopiranóz
2-C-Acetamido-2,3,4,6-tetra-O-acetil-a-D-mannopiranozil-fluorid
(5R)-1,2,3,4-Tetra-O-acetil-5-bróm-a-D-xilo-hexopiranuronsav
vagy 1,2,3,4-tetra-O-acetil-5-bróm-b-L-idopiranuronsav
2-Carb-16. Más szubsztituált monoszacharidok
16.1. A hidrogén helyettesítése nem láncvégi szénatomon
A vegyületeket C-szubsztituált monoszacharidként nevezzük el. A szekvenciaszabályoknak [13], E szekció(18)) megfelelően elsőbbséget élvező csoportot a konfiguráció hozzárendelése szempontjából a hidroxilcsoporttal egyenértékűnek tekintjük. Bármilyen potenciális kétértelműséget (különösen abban az esetben, ha a szubsztitúció a gyűrűképzésben résztvevő szénatomot érinti) kerülni kell a módosított sztereocentrum konfigurációjának a megadásával az R,S-rendszert alkalmazva.
Példák:
2-C-Acetamido-2,3,4,6-tetra-O-acetil-a-D-mannopiranozil-fluorid
(5R)-1,2,3,4-Tetra-O-acetil-5-bróm-a-D-xilo-hexopiranuronsav
vagy 1,2,3,4-tetra-O-acetil-5-bróm-b-L-idopiranuronsav
16.2. A hidroxilcsoport helyettesítése nem láncvégi, nem anomer szénatomon
A vegyületet a megfelelő dezoxicukor szubsztituált származékaként nevezzük el. A hidroxilcsoportot helyettesítő csoport határozza meg a konfigurációt. Bármilyen potenciális kétértelműség esetén a módosított sztereocentrum konfigurációjának a megadását az alternatív R,S-rendszert alkalmazva végezzük el.
Példák:
2,3-Diazido-4-O-benzoil-6-bromo-2,3,6-tridezoxi-a-D-mannopiranozil-nitrát
Megjegyzés. A C-szimbólum használata csak potenciális félreérthetőség esetén szükséges, azért, hogy egyértelműen jelezzük, a szubsztitúció a szénatomon és nem a heteroatomon történt (vö. 2-Carb-18.2). Nyomatékosítás végett azonban minden további nélkül alkalmazhatjuk.
16.3. Nem egyenlő szubsztitúció nem láncvégi szénatomon
A vegyületeket diszubsztituált dezoxicukorként nevezzük el. A konfiguráció megállapításához a szekvenciaszabályoknak ([13], E szekció (18)) megfelően elsőbbséget élvező csoportot a hidroxilcsoporttal egyenértékűnek tekintjük. Bármilyen potenciális kétértelműség esetén a módosított sztereocentrum konfigurációjának a megadását az alternatív R,S-rendszert alkalmazva végezzük el.
Példa:
Ha a szénhidrátlánc láncvégi szénatomjának szubsztitúciója királis centrumot hoz létre, a konfigurációt az R,S-rendszer alkalmazásával adjuk meg.
Példa:
Megjegyzés. A láncvégi metilcsoportot tartalmazó monoszacharidokat dezoxicukorként és nem C-metilszármazékként nevezzük el.
A aldehidcsoport hidrogénjének helyettesítését gyűrűvel vagy gyűrűrendszerrel a C-szubsztituens előtaggal jelöljük.
Példák:
1-C-Fenil-b-D-glükopiranóz
16.5. A karbonil oxigén helyettesítése nitrogénnel (iminek, oximok, hidrazonok, oszazonok stb.)
A monoszacharidok iminoanalógjait imino-szubsztituált dezoxi-alditolként nevezzük el.
Példa:
Az oximokat, hidrazonokat és analógjaikat közvetlenül oxim- ill. hidrazonszármazékokként nevezzük el.
Példa:
A monoszacharidokból arilhidrazinokkal képződő vicinális dihidrazonokat ariloszazonoknak nevezzük, de inkább a ketoaldóz bisz(fenilhidrazon) nevet használjuk.
Példa:
Az ariloszazonok oxidációjával képződő triazolokat (amelyeket gyakran oszotriazoloknak neveznek) triazolilalditolnak is hívhatjuk.
16.6. Izotópos helyettesítés és izotópjelölés
Az izotópos helyettesítés és izotópjelölés szabályait a [13] szabályzatban találjuk (H szekció). A kerek zárójelek helyettesítésre, a szögletesek izotópjelölre utalnak. Az U előtag egyenletes izotópjelölést jelent.
Példák:
Ha a szubsztitúció kiralitáscentrumot hoz létre, a konfigurációt ugyanúgy adjuk meg, mint más hasonló esetekben (vö. a 2-Carb-16.1...2-Carb-16.4 szabályokkal).
Példa:
2-Dezoxi-2-[18F]fluor-D-glükóz (izotópjelzett)
vagy (2R)-2-dezoxi-2-[18F]fluor-D-arabino-hexóz