2-Carb-38. Az oligoszacharid szerkezeteket leíró szimbólumok használata

38.1. Általános megfontolások

Az oligo- és poliszacharidok nemcsak szabad formában fordulnak elő, hanem glikopeptidek, glikoproteinek [11] vagy glikolipidek [12] alkotórészeként is. Szerkezetük leírásához a 2-Carb-37 szabály ajánlásai gyakran nehézkesnek bizonyulhatnak, ezért a monoszacharid egységek hárombetűs szimbólumát javasoljuk. A megfelelő helyzetszámokkal és anomer konfigurációs előtagokkal a hosszú szekvenciákat rövidített formában is egyszerűen leírhatjuk.

Az egyszerű monoszacharidok és származékaik rövidítéseit a 2. táblázat tartalmazza. Ezek a szimbóluk általában a triviális nevekből származnak. A helyzetszámok és a szubsztituensek rövidítései (l. 2-Carb-1.16.2) közvetlenül a monoszacharidok rövidítése után következnek.

38.2. A szénhidrátláncok ábrázolása

Az oligo- és poliszacharidok szerkezetének felírásához a glikóz-maradékot [a "redukáló csoportot", azaz szabad hemiacetálos hidroxilcsoporttal vagy annak módosított származékával (pl. alditol, aldonsav, glikozid) rendelkező maradékot] a jobb oldalra írjuk. Ha a glikozil-kötés nem szénhidráthoz kapcsolódik (pl. fehérje, peptid vagy lipid), az érintett glikozil-maradék szintén a jobb oldalra kerül.

Ha szükséges, a monoszacharid egységeket jobbról balra haladva számozzuk meg.

38.3. A nyújtott forma

Ezt a formát használja a CarbBank szénhidrát adatbázis és a legtöbb célra ennek az alkalmazását ajánljuk. Mindegyik monoszacharid egység rövidítését az anomer konfigurációs előtag és a konfigurációs szimbólum előzi meg. A gyűrűméretet a dőltbetűs f (furanóz) vagy p (piranóz) stb. jelzi. A kötés helyzetszámait zárójelben a rövidítések között tüntetjük fel; kétfejű nyíllal két anomer pozíció közötti kötést jelölünk. A CarbBank adatbázisban az a/b, D/L vagy f/p elhagyása azt jelenti, hogy a vonatkozó szerkezeti részlet nem ismert.

Példák:

a-D-Galp-(16)-aL-Glcp-(12)-b-D-Fruf (raffinóz, 2-Carb-37.1)

b-D-Glcp-(14)-b-D-Glcp-(14)-D-Glc (cellotrióz, l. 2-Carb-37.2)

Az elágazásokat a következő sorban vagy ugyanabban a sorban szögletes zárójelben tüntetjük fel.

Példa:

vagy a-D-Glcp-(14)[a-D-Glcp-(16)]-D-Glc

(l. [11], 2-Carb-37.3)

A 4,6-Di-O-a-D-glükopiranozil-D-glükóz rövidítése

A konfigurációs szimbólumot és a monoszacharid hárombetűs rövidítését elválasztó kötőjel kivételével a többi kötőjelet kihagyhatjuk.

38.4. A kondenzált forma

A kondenzált formában a konfigurációs szimbólumot és a gyűrűméretet leíró betűt kihagyjuk. A konfigurációt D-nek (a fukóz és az iduronsav kivételével, amelyekben L-nek), a gyűrűt piranóznak tekintjük, ha más nincs megadva. Az anomer konfigurációs előtagot a helyzetszámokkal együtt gömbölyű zárójelben adjuk meg.

Ha a nyújtott forma rövidítése szükséges, a legtöbb célra a rövid formát (2-Carb-38.5) részesítsük előnyben.

38.5. A rövid forma

Hosszabb szekvenciák leírásához a notáció további rövidítése lehet szükséges (i) az anomer szénatomok helyzetszámának, (ii) a kötés helyzetszámait tartalmazó gömbölyű zárójelek és (iii) (ha szükséges) a kötőjelek kihagyásával. Az elágazásokat ugyanabban a sorban a megfelelő zárójelekkel (gömbölyű, szögletes stb.) jelölhetünk. Ha szükséges, a konfigurációs szimbólumot és a gyűrűméretre utaló jeleket stb. megadhatjuk, hogy pontosabb legyen a notáció.

A következő két példa ugyanannak a szerkezetnek a három különböző reprezentációja:

(a) nyújtott forma

(b) kondenzált forma két sorban

vagy egy sorban

(c) rövid forma

Galb-4(Fuca-3)GlcNAcb-2Mana-
vagy Galb4(Fuca3)GlcNAcb2Mana-
vagy

Ez utóbbi változatot ajánljuk, mint az elágazások legpontosabb leírását a rövid formában.

Megjegyzés: Ez az ábrázolásmód nem követi a főlánc kiválasztásának szabályát 2-Carb-37.3). Az ilyen eltérések gyakoriak a természetben előforduló oligoszacharidok szerkezetének a leírásában, ha a homomorf viszonyok érzékeltetése a cél.