D-Glicerinaldehid
L-Glicerinaldehid
2-Carb-4. Konfigurációs szimbólumok és előtagok
2-Carb-4.1. A D és az L használata
A legegyszerűbb aldóz a glicerinaldehid (az angol szakirodalomban ezt néha "glyceral"-nak is hívják [21]). Egy kiralitáscentrumot tartalmaz (egy aszimmetrikus szénatomot) és ezért két enantiomer formában fordul elő, D- és L-glicerinaldehidként (szerkezetüket az alábbi projekciós képletek ábrázolják). Ismeretes, hogy ezek a projekciók egyúttal megfelelnek az abszolút konfigurációnak. A D és L konfigurációs szimbólumokat a szövegben használtnál egy fokozattal kisebb álló betűtípussal (kapitälchen) kell szedni és a szénhidrát nevéhez kötőjellel kapcsoljuk (kéziratban kettős aláhúzást is használhatunk).
2-Carb-4.2. A konfigurációs atom
A monoszacharidok D- vagy L-sorozatba tartoznak a legmagasabb helyzetszámú királis szénatomjuk alapján. Ezt az aszimmetrikus szénatomot konfigurációs atomnak nevezzük. Ha a hidroxilcsoport (vagy a gyűrűs formában az oxigénhíd, l. 2-Carb-6 szabályt) a Fischer-projekcióban a jobb oldalon helyezkedik el, a szénhidrát a D-sorozatba tartozik és a D-előtagot kapja.
Példák:
D-Xilóz
D-arabino-Hex-2-ulóz
(D-Fruktóz)
D-glicero-L-gulo-Heptóz
L-Arabinóz
L-xilo-Hex-2-ulóz
(L-Szorbóz)
L-glicero-D-manno-Heptóz
2-Carb-4.3. Konfigurációs előtagok a szisztematikus nevekben
A szénhidrátok és származékaik szisztematikus nevében nem csupán a konfigurációs atom, hanem az összes CHOH-csoport konfigurációját meg kell adnunk. Ezt a megfelelő konfigurációs előtaggal tehetjük meg. Ezeket az előtagokat az aldózok triviális nevéből vezethetjük le (I. ábra, 2-Carb-2 szabály, a szerkezetek vonatkozó részeit félkövérrel szedtük). Azokban a monoszacharidokban, ahol több mint négy aszimmetrikus szénatom van és amelyekben több konfigurációs előtagot használunk (l. a 2-Carb-8.3 szabályt), mindegyik aszimmetrikusan szubsztituált szénatomokból álló csoportnak külön konfigurációs szimbóluma van és a (D- vagy L-) konfigurációt a legnagyobb helyzetszámú atom konfigurációja adja meg.
A konfigurációs előtagot kicsi dőltbetűvel (kéziratban aláhúzással, pl.: manno-) szedjük és a megfelelő D- vagy L-szimbólummal látjuk el. Példákat l. a 2-Carb-4.2 és a 2-Carb-6.2 szabályokban.
Megjegyzés. A szénhidrátok gyűrűs formáiban az anomer királis centrum konfigurációját utóbbinak az anomer referenciaatomhoz való viszonya szabja meg 2-Carb-6.2).
2-Carb-4.4. Racemátok és mezo-formák
A racemátokat a DL előtaggal jelölhetjük. Azokat a szerkezetek, amelyek szimmetriasíkkal rendelkeznek és így optikailag nem aktívak (pl. eritritol, galaktitol), mezo-formáknak hívjuk és ugyanezzel az előtaggal jelezzük ezt a tényt.
2-Carb-4.5. Optikai forgatóképesség
Ha az optikai forgatóképesség adott körülmények között meghatározott irányát akarjuk megadni, azt a konfigurációs előtagot megelőző (+)- ill. a (-)- jellel tehetjük meg. A racém formákat (±) szimbólummal jelöljük.
Példák:
D-Glükóz vagy (+)-glükóz
D-Fruktóz vagy (-)-fruktóz
DL-Glükóz vagy (±)-glükóz